Der Okugake Pilgerweg oder "Tiefinnerer Weg der Großgipfel" ist einer der härtesten Pilgerwege mit zahlreichen asketischen Prüfungen. Einst erschlossen vom Gründer und Urvater des Shugendo Enno Gyoja befinden sich 75 spirituelle Exerzitienstätten (Nabiki) auf dem 110 Kilometer langen Pfad.

Sehr enge Pfade führen durch das bis zu 1900 Meter hohe bizarre Gebirge mit steilen Hängen und Klippen. Von der Tempelstadt Yoshino zum Großschrein von Kumano findet man auf dieser Strecke bis zu 2000 Jahre alte Zedern, Veichts Tannen und Magnolien die einem vorbei an Wasserfällen und Höhlen geleiten. Bei 75 heiligen Exerzitienstätten werden verschiedene Gebete und Rituale vollzogen. Unter extrem psychisch und physischen Anstrengungen wird diese Gesamtprüfung von den Yamabushi in nur fünf Tagen gemeistert.
Somit stehen täglich zirka 23 Kilometer Fußweg mit Gebeten unter Nahrungs und Schlafentzug über Steilhänge und mit Ketten gesicherte Klippen vor dem Asketen.  
 

Die sogenannten "Gyo" sind spezielle Übungen an Plätzen entlang der Route (Nabiki). Am heiligen Berg Omine San findet man die erste Übung, die darin besteht eine zirka 300 Meter hohe Steilklippe kopfüber hinunter zuhängen um drei Fragen zu beantworten. ( Nishi no Nozoki ). Hierbei wird der Asket mit einem Seil um die Schultern gesichert und nur an den Beinen festgehalten um so den Tod zu visualisieren.


Am Gipfel des Omine San folgt die nächste Prüfung genannt " Ura no Gyoba" wobei man die hinter dem Haupttempel gelegene Felsformation umklettern muß. (Sanjogatake) Diese erreicht man durch einen sehr schmalen langen Felsspalt wobei man sich symbolisch zurück in den schützenden Mutterleib begibt. Danach wird der Asket einem hohen Maß an psychisch physischem Stress ausgesetzt um die freistehenden Felsen zu umklettern, ein Fehltritt bedeutet hier den sichern Tod.

Das Schlafen unter freien Himmel und die Waschung unter eisigen Wasserfällen (Takigyo) bildet einen weiteren Bestandteil dieser Strecke.